Ο Ηλίας Κουλουκουντής γεννήθηκε στο Λονδίνο το 1937 στους κόλπους μιας εφοπλιστικής οικογένειας και σχεδόν αμέσως η μητέρα του τον έφερε στο προγονικό του νησί, την Σύρο, όπου ψέλλισε τις πρώτες του λέξεις και όπου έμεινε ως το 1940, όταν ξέσπασε ο Β΄ Παγκόσμιος Πόλεμος. Έκτοτε, μολονότι έζησε και εργάστηκε στην Αμερική, η Ελλάδα συνέχισε να ασκεί έντονη επίδραση πάνω του. Το πρώτο του βιβλίο "Τα πανηγύρια της μνήμης" περιγράφει τα πρώτα του ταξίδια στην πατρίδα από την ξενιτιά. Το 1967, μετά το πραξικόπημα των συνταγματαρχών, αναγκάστηκε να διασχίσει μεγάλη ψυχική και πολιτική απόσταση ώστε να απομακρυνθεί από τον κύκλο της συντηρητικής του οικογένειας και να συμμετάσχει στην αντίσταση εναντίον της χούντας.

Παντρεύτηκε την Ελένη Μυλωνά, κόρη του κεντροαριστερού πολιτικού Γιώργου Μυλωνά και όταν ο πεθερός του συνελήφθη και εξορίστηκε στην Αμοργό, ο συγγραφέας και γαμπρός του οργάνωσε την απόδρασή του. Η "Συνωμοσία της Αμοργού" περιγράφει αυτό το τελευταίο, δύσκολο και πολλαπλά πολύπλοκο ταξίδι.

Κομμάτι της μακράς παράδοσης των συγγραφέων-ταξιδιωτών, ο Ηλίας Κουκουκουντής ζει μεταξύ Αμερικής και Ελλάδας, ενώ τον τελευταίο καιρό περνάει ολοένα και μεγαλύτερα διαστήματα στο πατρογονικό του σπίτι στη Σύρο.